S premikom severovzhodne meje rimske države najprej na reko Rižano in nato na reko Rašo je postalo to območje sestavni del 10. italske regije (regio X) avgustejske razdelitve Italije.
Prostor med rekama Timava in Mirna, ki sta v rimski dobi upravno spadali v okvir tržaškega ozemlja, je sicer imel pretežno agrarni značaj. Ob vinogradništvu in oljarstvu je bilo razvito tudi ribištvo, nabiranje morskih polžev in školjk, solinarstvo itd. Med mesti, zlasti Trstom in Koprom, ter podeželjem so se stkale močne trgovske vezi. Mesta so bila precej odvisna od svojega agrarnega zaledja, na drugi strani pa so oskrbovala podeželje z najrazličnejšim blagom, od začimb, dišav, obrtnih izdelkov do luksuznega blaga.
Samostan sv. Nikolaja naj bi izviral iz cerkvice, ki naj bi jo verjetno leta 1053 postavili na jugozahodni del hribovitega območja, kasneje pa podarili predstojniku beneškega benediktinskega samostana San Nicolò del Lido di Venezia.
Tako je bil v Valdoltri postavljen samostan San Nicolò d'Oltra, ki je v kasnejših letih s pomočjo darov okoliških prebivalcev ter odkupov, izvedenih v kasnejših stoletjih, še nekoliko razširil svoje meje. Gradnja samostana se je po večih prekinitvah zaključila 1576, ko je bil dograjen še zvonik. V poznem 17. stoletju, je bilo dokončano tudi pročelje samostana.
Samostan sv. Nikolaja je bil priljubljeno bivališče beneških benediktincev, ki so v to »dolino preko« radi in pogosto zahajali. V 16. stoletju je bilo njihovo bivanje večkrat prekinjeno, saj je po Istri pustošila kuga.
V prvi polovici 17. stoletja je samostanski kompleks v Valdoltri postopoma pričel izgubljati svojo funkcijo samostana in se počasi uveljavil kot letovišče.
Dokončno je bil samostan opuščen v 18. stoletju. Okrog leta 1775 sta posest nekdanjega samostana svetega Nikolaja z vsemi premičninami in nepremičninami kupila brata Pietro in Giovanni Madonizza. Kupoprodajna pogodba med koprsko družino in Beneško republiko je imela posebno klavzulo, v kateri je bilo določeno, da kupljeni objekti ne smejo nikoli več služiti samostanski rabi. Večja obnovitvena dela, katerih učinki so vidni še danes, pa lahko zasledimo v 19. stoletju, v času Pietra in Nicolòja Madonizze.
Fevdalne posesti in gosposke vile
Viri navajajo, da je bilo območje Črnega vrha (124 m) poseljeno in fevdalizirano že zelo zgodaj.
Koprski škofje so ta fevd pravzaprav že v 15. stoletju podelili plemiški družini Spelati (Spelatis).
Kot gospodarji oziroma upravljavci tega območja, znanega po izredno ugodnih pogojih za gojenje vinske trte in oljke ter tudi po proizvodnji likerjev, se omenjajo še plemiške družine Galli, Almerigotti, Brutti, Belli in Grisoni s posestjo »Villa Florida«.
Niz nekdanjih patricijskih vil se začne že na Debelem rtiču z »Villo Gavardo«, ki je zdaj temeljito predelana in povečana.
V smeri proti središču Ankarana se na obzidani terasi sredi vrta nad cesto in morskim obrežjem med Valdoltro in Debelim rtičem nahaja dobro ohranjena vila iz 17. stoletja. Gre za »Vilo Andor«, nekdaj znano pod imenom »Villa Galli«.
Nedaleč od tu, na vrhu razgledne vzpetine severno od kompleksa bolnišnice Valdoltra, je ležala nekdanja »Villa Manzini«, v vzhodnem delu Ankarana pa se je nad glavno cesto med novejšimi stavbami ohranila nekdanja »Villa Brutti«, ki ima glavno fasado opremljeno s trikotnim čelom.
Več nekdanjih patricijskih vil je ohranjenih tudi na jugovzhodnem robu ankaranskega območja, natančneje v bližini kompleksa nekdanje bolnišnice za pljučne bolnike. Južno od glavne ceste tako leži nekdanja »Villa Almerigotti«.
Med bolj znanimi je tudi reprezentativna, impozantna in dokaj dobro ohranjena »Villa Petronio«. Gre za dvonadstropno baročno stavbo z rizalitom na simetrični južni fasadi, ki gleda na vrt.
Sredi 19. stoletja je v vili, ki je bila takrat še v lasti ing. Benedetta Petronia, nastala prava zasebna muzejska zbirka, ki je obsegala zlasti številne grbe oziroma heraldične kompozicije, spominske in napisne plošče ter arhitekturne fragmente številnih opuščenih ali predelanih palač in samostanov iz Kopra. Na začetku 20. stoletja so vilo vključili v kompleks ankaranske bolnišnice in jo preuredili v sanatorij; nekdanji baročni vrt je bil ob tem skoraj v celoti izgubljen, saj so prostor pred nekaj leti večinoma pozidali.
19. stoletje: nove občine in povečanje števila prebivalcev
V upravnem pogledu je širše območje Ankarana v času Ilirskih provinc sodilo v okvir občine Milje. Taka upravna razdelitev se je ohranila do leta 1813, ko je Avstrija zasedla Ilirske province in obnovila tržaški gubernij. Miljsko glavno občino so tako sestavljale podobčine Mačkovlje, Gabrovica, Hribi, Osp, Plavje, Škofije, Sv. Jernej, Valdoltra in Ankaran.
V sodnem okraju Koper so bile leta 1868 ustanovljene krajevne občine Koper, Dekani, Dolina, Milje in Pomjan. V občini Milje so se tako znašle k. o. Milje, Valdoltra, Hribi, Plavje in Škofije. Takšna upravna razdelitev se je ohranila vse do konca prve svetovne vojne oziroma do propada Avstro-Ogrske.
Pod Italijo, v času med obema vojnama, je miljska občina doživela nekaj sprememb, in sicer je koprska občina pridobila del k. o. Škofije in del k. o. Valdoltra od miljske občine, ki je bila skupaj z Dolino vključena v Tržaško pokrajino.
Podatki iz ljudskih štetij občine Milje, kamor so bili vključeni tudi kraji Škofije, Plavje in Valdoltra, kažejo, da je število prebivalcev od leta 1850 do leta 1936 naraslo iz 3.834 na 12.028 prebivalcev. Leta 1923 so Milje, kot omenjeno, pripojili v Tržaško pokrajino, razen dela katastrskih občin Škofije in Valdoltre. Ob štetju leta 1869 so bile Škofije, Ankaran in Plavje še naselja občine Dolina, naselji Škofije in Ankaran pa so združili ob naslednjem štetju leta 1880. Na območju Valdoltre z vrsto zaselkov od Čampor do Kolombana in Debelega rtiča se je število prebivalstva gibalo od 640 leta 1850 in 2.324 leta 1910, do 2.024 leta 1931, nato pa je leta 1936 upadlo na 1.884 prebivalcev.
Kopališče sv. Nikolaja je že pred prvo svetovno vojno, zlasti pa v času med obema vojnama, postalo zelo priljubljena osrednja plaža Koprčanov, okoličanov, zlasti Tržačanov. Vzdolž naravne peščene plaže, ki je segala od pomola na Sv. Katarini pa skoraj do današnjega začetka avtokampa Adria in je bila dolga skoraj en kilometer, je bilo postavljenih veliko urejenih plažnih kabin.
Izvor krajevnega imena Ankaran
O izvoru imena Ankaran obstaja več domnev. Zadnje čase se najbolj uveljavlja zgodba o opatu benediktinskega samostana, ki naj bi se imenoval Ancarano (A. Tomasich, 1886). Combi pa, nasprotno, trdi, da je toponim Ancarano pogost naziv za rimske posesti. Krajevno ime Ankaran se je očitno uporabljalo za celotno območje od Sv. Katarine do meje s Škofijami. O tem poleg zemljevida koprskega škofa Paola Naldinija priča tudi načrt koprskih solin arhitekta Petronia (1774). V njem so namreč poleg Ankaranskih solin omenjeni tudi Ankaranski hribi.
Glede na izvor besede pa je moč domnevati, da je krajevno ime Ankaran rimskega izvora in da je torej njemu najbližji latinski izraz beseda ‘ancora‘ – sidro, ki se uporablja tudi v smislu manjšega pristanišča oziroma zavetišča.
V abruškem Ankaranu, kjer geografsko gledano ni razloga za poimenovanje kraja po sidru, pa prisegajo, da izvor njihovega imena izhaja po etruščansko-piacenški boginji Ankarii – zaščitnici pred vdori sovražnikov.
Območje našega Ankarana je idealno za privezovanje bark, poleg tega pa je malo verjetno, da bi piacenški kult boginje Ankarie zašel na sam sever Jadrana.
Vir: Občina Ankaran